Η κλήρωση του Κυπέλλου Ελλάδας για τη φάση των "16" δεν έκρυβε κάποιο ντέρμπι, καθώς οι ομάδες είχαν χωριστεί σε δύο γκρουπ δυναμικότητας, με βάση την κατάταξη στους ομίλους, ωστόσο προέκυψαν αρκετές ενδιαφέρουσες αναμετρήσεις. Πιο τυχερός από τους "μεγάλους" ήταν ο Ολυμπιακός, που κληρώθηκε με τον Τύρναβο. Ο Παναθηναϊκός θα έχει δύσκολο έργο με αντίπαλο την Ξάνθη, ενώ η ΑΕΚ θα βρεί στον δρόμο της την Κέρκυρα. Οι πρώτοι αγώνες θα διεξαχθούν 20-21-22 Ιανουαρίου και οι επαναληπτικοί μία εβδομάδα αργότερα.
Tα ζευγάρια της 3ης φάσης: Πανιώνιος - Βέροια, Πανθρακικός - ΟΦΗ, Ηρακλής - Αστέρας Τρίπολης, Απόλλων Σμύρνης - Λεβαδειακός, Α.Ο. Χανίων - ΠΑΣ Γιάννινα, Τύρναβος - Ολυμπιακός, Ξάνθη - Παναθηναϊκός, Κέρκυρα - ΑΕΚ.
Αμέσως μετά την ανάδειξη των ζευγαριών, αποδείχθηκε ότι οι παράγοντες της ΕΠΟ δεν γνώριζαν την προκήρυξη της διοργάνωσης και άρχισαν να κάνουν κλήρωση σχετικά με τις έδρες των πρώτων αγώνων και των επαναληπτικών! Ο κανονικός, όμως, προβλέπει ότι τα πρώτα παιχνίδια θα διεξαχθούν στην έδρα του "ανίσχυρου" (ομάδα που τερμάτισε στη 2η θέση του ομίλου) και οι επαναληπτικοί σε εκείνη του "ισχυρού" (ομάδα που τερμάτισε στην 1η θέση του ομίλου). Το λάθος της επιτροπής επισημάνθηκε από δημοσιογράφο! Τελικά, η νομική υπηρεσία της ΕΠΟ ακύρωσε την κλήρωση των εδρών και τα ζευγάρια παρέμειναν ως είχαν.
