Μετά την επιστολή-καταπέλτη του Κερκ Ντάγκλας αλλά και αρκετών ακόμα σταρ, ήρθε η σειρά του Σον Πεν να εξαπολύσει τα «πυρά» του κατά του Ντόναλντ Τραμπ. Ο γνωστός και για την ακτιβιστική του δράση ηθοποιός παρομοίασε την ψήφο στον υποψήφιο των Ρεπουμπλικανών για την προεδρία με "αυνανισμό στον δρόμο προς την Κόλαση".
Μιλώντας στην εκπομπή του Στίβεν Κόλμπερτ, "The Late Show", ο Πεν είπε ότι δεν παρακολούθησε την τηλεοπτική αναμέτρηση μεταξύ Κλίντον και Τραμπ χαρακτηρίζοντάς τη "κοινωνικό ντιμπέιτ". "Δεν πιστεύω ότι υπήρχε πολιτικό ντιμπέιτ" τόνισε.
Δίνοντας τη δική του αίσθηση για τις εκλογές, τόνισε πως "είτε μπορείς να ψηφίσεις μαζικά κάποιον σαν τη Χίλαρι Κλίντον, την οποία στη συνέχεια μπορείς να αμφισβητήσεις και να στηρίξεις και που είναι ο μόνος τρόπος να έχεις πρόεδρο με κάποια επιτυχία [...] ή μπορούμε απλώς να αυνανιζόμαστε στον δρόμο προς την κόλαση με έναν τύπο που μοιάζει με ξανθό μάγο". Ο τηλεπαρουσιαστής Στίβεν Κόλμπερ πρόσθεσε αστειευόμενος ότι "Εάν αναφέρεσαι στον Τραμπ, δεν πιστεύω ότι μπορεί να αυνανίζεται στον δρόμο προς την κόλαση, καθώς τα χέρια του είναι πολύ μικρά".