Τεράστια πρόκριση πέτυχε ο Ολυμπιακός στους "32" του Γιουρόπα Λιγκ, νικώντας με 3-1 την Μίλαν, σκορ με το οποίο είχε χάσει στο Μιλάνο. Οι "ερυθρόλευκοι" προκρίθηκαν στην επόμενη φάση γιατί είχαν μεγαλύτερη διαφορά στη διαφορά επίθεσης - άμυνας (5 έναντι 3).
Ο Ολυμπιακός μπήκε δυνατά στο ματς και στο πρώτο δεκάλεπτο πίεσε τη Μίλαν. Με την πάροδο του χρόνου η ιταλική ομάδα ισορρόπησε. Και οι δύο ομάδες είχαν κάποιες ευκαιρίες για να πετύχουν γκολ. Σημαντικότερη στιγμή για τον Ολυμπιακό το καλοχτυπημένο φάουλ του Φορτούνη στο 42', που απέκρουσε σε κόρνερ ο Ρέινα.
Στο β' ημίχρονο το παιχνίδι "άνοιξε" με τις δύο ομάδες να απειλούν εκατέρωθεν με σουτ έξω από την περιοχή. Ο Ολυμπιακός πέτυχε το 1-0 στο 70'. Ο Φορτούνης εκτέλεσε έξυπνα με πάσα το κόρνερ στον Ποτένσε, που γέμισε στην περιοχή. Ο Βούκοτιτς έπιασε κεφαλιά, που σταμάτησε στο σώμα του Ιγκουαΐν, με τον Σισέ με νέα κεφαλιά να στέλνει την μπάλα στα δίχτυα.
Στο 64' ο Ολυμπιακός έχασε μεγάλη διπλή ευκαιρία με Φορτούνη και Γκερέρο και στο 69' έγινε το 2-0. Σε σουτ του Γκιλιέρμε έξω από την περιοχή, ο Σαπάτα έβαλε το πόδι και η μπάλα "κρέμασε" τον Ρέινα. Στο 72' η Μίλαν μείωσε 2-1. Ο Τσαλχάνογλου εκτέλεσε κόρνερ, ο Σαπάτα με κοντινή κεφαλιά σκόραρε, με την μπάλα να περνάει τη γραμμή τέρματος. Στο 75' ο Ολυμπιακός έχασε μεγάλη ευκαιρία με τον Γκερέρο και στο 79' κέρδισε πέναλτι σε κράτημα του Τοροσίδη από τον Αμπάτε. Το πέναλτι εκτέλεσε ο Φορτούνης και πέτυχε το 3-1.
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ: Σα, Ελαμντελαουί, Σισέ, Βούκοβιτς, Κούτρης, Καμαρά (79' Τοροσίδης), Γκιλιέρμε, Φορτούνης, Φετφατζίδης (69' Νάτχο), Ποντένσε (85' Μπουχαλάκης), Γκερέρο.
ΜΙΛΑΝ: Ρέινα, Καλάμπρια, Αμπάτε, Σαπάτα, Ροντρίγκεθ (85' Χαλίλοβιτς), Κεσιέ, Μπακαγιοκό, Τσαλχάνογλου, Καστιγιέχο, Ιγκουαΐν, Κουτρόνε (78' Λασάλτ).
* Στο άλλο ματς του ομίλου: Ντουντελάνζ - Ρεάλ Μπέτις 0-0. Τελική βαθμολογία: Μπέτις 12 (7-2) Ολυμπιακός 10 (11-6), Μίλαν 10 (12-9), Ντουντελάνζ 1 (3-16).
* Στο "Γ. Καραϊσκάκης" ήταν και ο αντιπρόεδρος της ιταλικής κυβέρνησης και υπουργός Εσωτερικών της χώρας Ματέο Σαλβίνι.