Μέσα σε 10' μια προδιαγραφόμενη μεγάλη εκτός έδρας επιτυχία του Ολυμπιακού μετατράπηκε σε... εφιάλτη! Οι "ερυθρόλευκοι" προηγήθηκαν 0-1 μέσα στο Σαν Σίρο, είχαν τον έλεγχο του ματς μέχρι το 70', αλλά στο 79' βρέθηκαν να χάνουν με 3-1, που ήταν και το τελικό σκορ της αναμέτρησης. Το αποτέλεσμα αδικεί την ομάδα του Πειραιά, που παρατάχθηκε με 11 "φρέσκους" παίκτες και είχε πολύ καλή εικόνα, μέχρι που δέχτηκε το γκολ της ισοφάρισης (70').
Ο Ολυμπιακός στάθηκε τυχερός στο 6', όταν σε κεφαλιά του Μποναβεντούρα, που πήγαινε στα δίχτυα, ο ευρισκόμενος σε θέσε οφσάιντ Καστιγιέχο την έστειλε πιο... μέσα και το γκολ ακυρώθηκε! Μετά την αρχική πίεση, οι "ερυθρόλευκοι" προηγήθηκαν 0-1 στο 14', όταν, σε εξαιρετική σέντρα του Κούρτη, ο Γκερέρο νίκησε το δίδυμο των αμυντικών και με γυριστή κεφαλιά δεν άφησε περιθώρια αντίδρασης στον Ρέινα.
Η Μίλαν "τα έχασε" με το γκολ που δέχτηκε κι ο Ολυμπιακός απείλησε και πάλι στο 22' με σουτ του Ναουέλ έξω από την περιοχή, που έφυγε λίγο άουτ. Ο Ιγκουαΐν στο 35' βγήκε στην πλάτη των αμυντικών του Ολυμπιακού, αλλά το δυνατό σουτ με το αριστερό απέκρουσε ο Σα με τα πόδια.
Στο πρώτο 25λεπτο του β' ημιχρόνου ο Ολυμπιακός ανέβασε την απόδοσή του και είχε τον έλεγχο του αγώνα, έχασε μια ευκαιρία στο 66', όταν ο Νάτχο από το ύψος της περιοχής και αμαρκάριστος σούταρε πάνω από τα δοκάρια, αλλά δέχτηκε την ισοφάριση στο 70', μετά από συνεργασία δύο παικτών, που μπήκαν ως αλλαγές. Ο Τσαλχάνογλου έκανε σέντρα από αριστερά και ο Κουτρόνε με καρφωτή κεφαλιά νίκησε τον Σα. Στη συνέχεια "μίλησε" η κλάση του Ιγκουαϊν, που στο 76' "άδειασε" τον Σισέ και πλάσαρε για το 2-1, για να έρθει το 3-1 "σαν σε προπόνηση" στο 79΄από τον Κουτρόνε, που σκόραρε σε κενή εστία, σε νέα συνεργασία με τον Τσαλχάνογλου.
ΜΙΛΑΝ: Ρέινα, Καλάμπρια, Σαπάτα, Ρομανιόλι, Ροντρίγκες, Μπακαγιόκο, Μποναβεντούρα (54' Τσαλχάνογλου), Μπίγλια, Καστιγιέχο (54' Κουτρόνε), Σούσο, Ιγκουαΐν.
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ: Ζοζέ Σα, Τοροσίδης (78' Μερία), Ρόντερικ, Σισέ, Κούτρης, Γκιλιέρμε, Νάτχο, Τουρέ (82' Φορτούνης), Φετφατζίδης, Ναουέλ (72' Ποτένσε), Γκερέρο.
* Στο άλλο ματς του ομίλου Μπέτις - Ντουντελάνζ 3-0 (Σανάμπρια 56', Λο Σέλσο 80', Τέγιο 88').
Η βαθμολογία του ομίλου: Μίλαν 6, Μπέτις 4, Ολυμπιακός 1, Ντουντελάνζ 0.
